從看到阿曼達（克裡斯蒂娜·裡奇 Christina Ricci 飾）第一眼起，傑瑞（賈森·比格斯 Jason Biggs 飾）就深深的愛上了她，儘管此時的傑瑞身邊已有佳人相伴而阿曼達亦名花有主，但這殘酷的事實依舊無法阻擋傑瑞渴求阿曼達的心。 並且，撇開世俗道德不談，兩人也確實是天設地造的一對。　　就這樣，都並非“自由身”的兩人走到了一起，而他們之間的私情很快就東窗事發了，傑瑞的女友和阿曼達的男友退出退出，傑瑞終於可以名正言順的和阿曼達出雙入對了。 如果你以為故事到這裡就結束了那可真是大錯特錯，好不容易在一起的傑瑞和阿曼達之間發生了巨大的分歧和矛盾，兩人之間的感情眼看著岌岌可危，為此，傑瑞向自己的導師大衛（伍迪·艾倫 Woody Allen 飾）求助，殊不知，這個在自己眼中無堅不摧的男人，在生活上其實也千瘡百孔。